苛烈な芸能界での生き残り術を伝授する番組『芸能義塾大学』では、キッズ向けの仕事をいかにして獲得し、うまくやりきるかについて小島よしおが講師役で登場。生徒役は日比美思、松田るか、Niki、岡田結実、今井華の5人だ。

　この日、小島は普段の海水パンツ姿ではなく、メガネと正装風の洋服で登場したが、これは講師をイメージした格好なのだという。現在、子供向け仕事を年間100本こなす小島は7年前から子供向けライブをやっているため、これまでに700本ほどに出演している。子供向けの仕事をするにあたっての準備についてはこう語る。

「キッズコーディネーショントレーナーとかの資格を持っています。子供向けライブをやる時、資格があると親に対する説得力などがグッと上がる。日本は資格社会なので、肩書を取ろうと思った」

　そして、現在子供向けの仕事をしていることについては「畑」「苗」「雑草」を比喩にし、小島は解説した。

「雑草って弱いと思われがちですね。弱いから畑からどっか行け！　ということで逃れて逃れてアスファルトを選んで咲くようになるわけです。芸能界において自分は雑草だなと思い、アスファルトに行ったのです。いい番組にしたいから番組の人が苗にいい肥料とかあげて実になる。ここにいる皆さんは苗みたいなもの。いい苗があればあるほどいい畑になる。そして、苗って活きのいい苗の方が選ばれるわけです。

　僕は他の強い植物に取って代わられたんです。僕の場合は“一発屋品種”みたいなもの。その時の旬な品種ではありますが、次の年に別の旬の品種が出た。となれば、僕は追いやられる品種だったので新しい品種に畑を譲り、その結果、今アスファルトみたいなところにいるんですよ」

　小島の時代に世に出た芸人は品川庄司、有吉弘行、ブラックマヨネーズ、FUJIWARAなどバラエティの猛者達。こんな人間と渡り合ったため、小島は「僕は押し出されました。でも、その状況でも生きていかなくてはいけない。今日は皆さんに、僕が居場所をどうやって探したか。自分はどんな畑を見つけるかを考えていただきたい」と語った。

　結局小島は『おはスタ』（テレビ東京）や『天才てれびくん』（NHK Eテレ）、『ドラえもん』等アニメの声優やアニメ主題歌、さらには体操の先生みたいな子供向けの仕事を獲得した。

「一回始めるといいことがいっぱいある。一度キッズ仕事で成功を収めると派生で色々な仕事がもらえる。仕事が尽きないというか続いていくんです。小島はあの番組に出ていたから使ってみようか、となります。逆もあり、テレビで見なくなったらキャスティング会議でも話題にすらならない。負の連鎖が起きて仕事がなくなります。僕の場合は、キッズの仕事しているらしいよ、というのが皆の頭に浮かび、子供系の仕事があれば『小島が子供に人気あるらしいよ』となり、オファーが来る。子供にターゲットを当てた番組の場合、派生で仕事が来る状況を作れたのです」

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