何だろうな、この童貞じゃない筈なのに余裕のなさは
麻雀で言うところの決め打ちしてるような不自然さは失敗の予感
予め方針を考えるのは良いけど、想定外の事が起きるのは世の常なのだからもっと柔軟に臨機応変な方針にしたらどうか

例えば、具体的にこれをしたあとあれをしてとかではなく、もっと簡単に
・身綺麗にする
・相手を楽しませる
・相手の話をちゃんと聞く
・セックスはもし出来たら良いけど無理はしない
・次回会う約束が出来るくらいに仲良くなる
位で、後は出たとこ勝負って感じの方が結果として上手くいくと思う