Windowsで使ってたHDDのWindowsやHDD自体の不具合で読めなくなった時や、
SDカードが壊れて読めなくなったのをlinux(Ubuntu)で救出する作業何度もやってるけど、
ファイル名が文字化けしたことは全くないけどな。

MacOS用のCDを読もうとしたら、
Windowsでは空のCDとしてしか認識されず、完全に読めなかったので
Ubuntuでも試してみたけど同じ症状。ちゃんとMac用のファイルシステム(hpfs?)指定してるのに。

で、Ubuntuでddで読み出してなんとからんかなとやってたら、
イメージファイルを直接マウントしたら中身が読めるようになった。

ただ、Ubuntuのファイルマネージャ上では文字化けしてたので、
イメージファイルをバイナリエディタで直接覗いて、
エンコーディング色々試してみたら正しい日本語で表示できたので、
文字化けのままコピーしたファイル・フォルダのリネームをして、
やっとまともにアクセスできるようになった。

>macOS標準のZIP圧縮とかは、そんな習慣は無視して

それMacが悪いいうことやん。

ちなみにFreeBSDも8か7ぐらいの時に使ってたけど、
圧縮でWindowsとの不具合は体験したことない。