アニメ調の絵で似顔絵を描くってのは難しいんだよ
似せるには法令線とか皺とかを描き込まないといけないし
その場合は立体的な彩色や陰影を付けないと老け顔になってしまう
リアルにすると今度はアニメ調じゃなくなってしまうし

特徴のある部分を誇張してデフォルメしてしまうという手もあるけど