1589年
尚寧即位、天龍寺僧の桃庵らを秀吉のもとへ派遣。秀吉はこれをもって複属とみなす。

1593年
義久、しつこく琉球に食料輸送を督促。

1594年
琉球は明との関係と王府財政の窮状を島津に訴え、兵糧米の提出を断る。

1598年
秀吉死去。朝鮮出兵は終わり

1599年
琉球元気に、明へ尚寧の冊封、襲封を請う。

1600年
関ヶ原の戦い。島津なにげに西軍にいる。
戦い不利とみるや、ヤケクソ敵中突破を図り、東軍をドン引きさせ九州へ逃げ帰る事に成功。 アニメドリフターズでも、親族一同ぶっ飛びキャラにされる。

1603年
家康、征夷大将軍となり江戸幕府をひらく。島津琉球漂着人を送還し、幕府への返礼を要求。琉球は臣下への布石だとしこれに応じず。

1604年
島津、琉球は薩摩「附庸国」との認を示し、返礼を要求。しかし琉球これを無視

1606年
家康、島津の大島出兵を許可。しかし実行されず。琉球、明からの冊封使来琉。中山王に封ず。島津、琉球側に明との仲介貿易を以来。無視される。

1609年
島津琉球侵攻

奄美→砂糖地獄
琉球→過負荷（人頭税）に200年苦しめられる