イギリス人ジャーナリストの父ヘンリー・スコット・ストークスと、日本人の母の間に日本で生まれる[1]。

11歳の時に母親とイギリスへ移住し、1999年にウィンチェスター・カレッジに入学[1]。卒業後、日本に戻ると投資銀行に勤務[1]しながら、資生堂MA CHERIEやユニクロ、リーバイスの広告に出演し、ルイ・ヴィトン、エルメス、ミッソーニ (MISSONI) などのファッションショーに出るなど副業活動を進める。

その後、ロンドン大学東洋アフリカ研究学院で中国語を専攻し、中国の北京師範大学に1年間留学した[1]。2008年には副業活動を再開[1]、同年4月から2009年3月までスペースシャワーTV『SPACE SHOWER MUSIC UPDATE』金曜日の司会をSHELLYと共に務めた。同媒体で2009年4月に『日本縦断!杉山ハリーのスペシャキャラバン』が始まり、日本全国を渡りながら様々な人と触れ合う。2011年4月からフジテレビ『魁!音楽番付EIGHT』にてDJ KAORIと共にMCを担当（?2015年3月18日)。2013年1月1日から芸名を「杉山ハリー」からハリー杉山に改名する。

2013年8月28日、イギリスの食文化に関する情報を発信していくイギリス政府の広報キャンペーン「Food is GREAT：A Taste of Britain ためしてみて、美味しいイギリス」[2]が日本に展開されると、ティム・ヒッチンズ大使より「駐日英国大使館　食の親善大使」に任命された[3]。