右投げ右打ちのロベルトは１５歳から１８歳まで母国のプロリーグでプレーした後、１６年１１月に米国へ亡命。１５年５月にホワイトソックスとマイナー契約を結んだ。
マイナー３年目の昨季は１Ａ＋で１９試合、打率・４５３、出塁率・５１２、８本塁打、２４打点をマークした後、２Ａで５６試合、打率・３１４、８本塁打、２９打点、２１盗塁。３Ａへの昇格も果たし、４７試合、打率・２９７、１６本塁打、３９打点。トータル１２２試合、打率・３２８，３２本塁打、９２打点、３６盗塁の成績を残した。
ホワイトソックスのリック・ハーンＧＭは「２０１９年の彼はマイナーのすべてのレベルにおいて、打撃、スピード、守備、肩で劇的にインパクトを与える力があることを示した。長年にわたってチームの核となるとても重要な１人として見ている」と称賛。アメリカン・ドリームをつかんだロベルトは球団を通して「今年はメジャーリーグでプレーする夢をかなえたい」と意気込みのコメントを寄せた。
球団発表によると、各シーズンの年俸は２０年１５０万ドル（約１億６０００万円）、２１年３５０万ドル（約３億８０００万円）、２２年６００万ドル（約６億５０００万円）、２３年９５０万ドル（約１０億３０００万円）、２４年１２５０万ドル（約１３億６０００万円）、２５年１５００万ドル（約１６億２０００万円）。２６、２７年はいずれも２０００万円（約２１億７０００万円）で球団に選択権があり、行使しない場合はバイアウトで２００万ドル（約２億２０００万円）が選手に支払われる。
ロベルトは２８歳までの６年で５０００万ドル（約５４億２０００万円）が保証される。２年のオプションが行使された場合は３０歳で８年８８００万ドル（約９５億５０００万円）の契約が満了することになる。
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