関西学院大学と対戦したG大阪は、スコアレスで迎えた87分に痛恨の失点を許してしまうが、その2分後に三浦弦太が土壇場で同点ゴールをマーク。辛うじて延長戦に持ち込んだ。しかし、延長に入って92分、関西学院大学の山見大登に勝ち越し点を献上。結局これが決勝点となり、1-2で敗戦。リーグでも波に乗れないG大阪が天皇杯で早々と姿を消した。
JFLに所属するソニー仙台を等々力陸上競技場に迎えた川崎Fは、谷口彰悟や家長昭博、阿部浩之といった主力組が多数先発したものの、前半に2ゴールを奪われる苦しい展開。
後半に長谷川竜也が1点を返し、反撃の狼煙を上げると、66分にエウシーニョが同点ゴールを奪取。さらに、終了間際に家長が値千金の決勝弾。J1王者の川崎Fが苦しみながらも3回戦へ駒を進めた。
ニッパツ三ツ沢球技場で行われた横浜FMとJFLに所属するFC大阪の一戦も波乱の展開が待ち受けていた。
中町公祐、ユン・イルロク、ウーゴ・ヴィエイラなど主力を先発させた横浜FMは開始3分にイッペイ・シノヅカが先制点を奪取。絶好のスタートを切る。しかし、直後に失点を許すと、12分には逆転ゴールを献上。
22分にウーゴ・ヴィエイラが一時同点弾を奪ったが、後半開始直後に再び逆転弾を浴びてしまう。しかし、77分に再びウーゴ・ヴィエイラが同点弾を挙げて勢いに乗ると87分に伊藤翔が勝ち越しゴール。4-3と競り勝った。
また、サガン鳥栖は多度津FCに7-0、柏レイソルはVONDS市原FCに6-0、鹿島アントラーズはHonda FCに6-1とそれぞれ大勝を飾っている。
3回戦の16試合は7月11日に開催する。
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