先ず、その店の一番高いメニューを奢りたくないような店に連れて行くことからして間違ってるんだよ
例えば、蕎麦屋くらいの店にして後輩が遠慮して「ざる蕎麦」と言ったら
「お前、若いんだからそれじゃ足りないだろ。天ぷら嫌いじゃないなら天ざる頼めよ」
と、言ってやるんだよ
もちろん最初から天ざる奢るつもで連れて行くの